烯烃与臭氧反应后水解化锌粉还原水解水要反应吗

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2022-11-29 01:20 标签： 烯烃与臭氧反应后水解

为了更确定合成出的产品为1, 6-己二醛, 采用气-质联用分析, 得到1, 6-己二醛的质谱图, 如图5所示, 与1, 6-己二醛标准质谱图一致。

2.2 环己烯臭氧化合成1, 6-己二醛影响因素

由可知, 采用环己烷溶剂时, 臭氧化效果差。采用冰乙酸或乙腈溶剂时, 因不能将产物从水相中很好的萃取出来, 收率较低。采用1, 2-二氯乙烷做溶剂时, 有微量聚合物, 1, 6-己二醛收率60.35%。采用乙酸和环己烷混合溶剂时, 有大量聚合物生成, 1, 6-己二醛收率仅5.53%。采用乙酸与1, 2-二氯乙烷混合溶剂时, 反应液粘度低, 臭氧气体在此溶剂中的分散效果好, 少量极性乙酸的存在使生成的臭氧化物稳定且可用于臭氧化物的还原分解, 1, 6-己二醛收率62.08%收率。综上, 选择乙酸和1, 2-二氯乙烷的混合物做溶剂。

由可以看出, 1, 6-己二醛收率随冰乙酸用量增加先升高后降低, 冰乙酸用量为4.5 g时, 1, 6-己二醛收率虽然比6 g时略高, 但反应结束后分层时, 油相有少量乳化。故冰乙酸用量宜选择6 g, 即n(冰乙酸) : n(环己烯)=2: 1。

2-二氯乙烷量混合溶剂与原料的体积比安排实验, 结果见。由可以看出, 随着溶剂用量的增加, 1, 6-己二醛收率增加并趋于稳定。溶剂用量增加, 环己烯浓度下降, 反应液粘度降低, 有利于反应的进行。当V(混合溶剂): V(环己烯)小于7: 1时, 产品收率较低, 继续增加溶剂用量, 1, 6-己二醛收率趋于稳定。因此选定溶剂用量7: 1为适宜配比,

2.2.4 臭氧化反应温度

由可以看出, 低温有利于臭氧化反应, 但温度过低, 反应速率变慢, 需要大量的能量消耗, 臭氧化温度过高时臭氧分子易分解, 生成的臭氧化物不稳定。综合考虑, 选定较佳反应温度为(0~5) ℃。

环己烯0.05 mol, 冰乙酸6 g, 1, 2-二氯乙烷30 mL, 臭氧化温度(0~5)℃, n(锌粉) : n(环己烯)=1: 1, 蒸馏水20 mL, 还原反应1 h条件下, 考察O2流量对环己烯臭氧化合成1, 6-己二醛的氧化反应时间、环己烯转化率、1, 6-己二醛收率的影响, 结果见。由可以看出, 随着O2流量增加, 1, 6-己二醛收率先增加后减少。O2流量增加, 臭氧产生量增大, 环己烯氧化时间减少, 反应剧烈。气流量增大造成溶剂挥发严重, 带走一定量的烯烃, 同时反应过于剧烈, 传质不够充分可能导致过氧化等副反应增加; O2流量过小, 反应时间延长, 同样造成原料损失及过氧化。因此, 在所选反应条件下, O2流量(100~200) mL· min-1比较合适, 优选O2流量140 mL· min-1, 既可以使环己烯达到较高的转化率又可避免过度氧化, 较好的控制反应终点。

由图6可知, 氧化时间增加, 环己烯转化率逐渐增大, 臭氧化时间180 min时, 再继续增加氧化时间, 环己烯转化率增加缓慢。氧化时间增加, 1, 6-己二醛收率先增加后减小, 氧化时间180 min时达到最大值。故选择臭氧化时间为180 min。

由可以看出, 采用三苯基磷做还原剂时产品收率最高, 活性锌粉-乙酸时收率次之, 采用亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、硫脲做还原剂时效果较差。但三苯基磷做还原剂时产品分离困难, 且还原剂价格较贵。在氧化反应中, 乙酸具有稳定臭氧化物的作用。故采用锌粉-乙酸为还原剂。

锌粉-乙酸为还原剂, n(锌粉) : n(环己烯)=1: 1, 蒸馏水20 mL, 臭氧化物0.5 h滴加至还原剂中条件下, 考察还原分解时间对环己烯臭氧化合成1, 6-己二醛反应的影响, 结果见图8。

由图8可以看出, 随着还原分解时间的延长, 1, 6-己二醛收率先升高后降低。还原分解时间为60 min时, 1, 6-己二醛收率最高, 原因可能是1, 6-己二醛不稳定, 虽然在N2保护下, 仍不能完全避免醛被氧化。

Zn-CH3COOH为还原剂, 蒸馏水20 mL, 臭氧化物0.5 h滴加至还原剂中, , 还原分解60 min条件下, 考察还原剂用量对环己烯臭氧化合成1, 6-己二醛反应的影响, 结果见。

由可以看出, 随着n(锌粉) : n(环己烯)增大, 1, 6-己二醛收率增加, 但变化量不是很大。为了使臭氧化物还原完全, 且不造成锌粉过量很多, 选用n(锌粉) : n(环己烯)=1: 1。

通过上述反应条件的考察, 结合工业和经济角度考虑, 确定环己烯臭氧化合成1, 6-己二醛较佳反应条件为:采用乙酸与1, 2-二氯乙烷混合溶剂, 以0.05 mol环己烯计, 冰乙酸6 g, 1, 2-二氯乙烷30 mL, 臭氧化温度(0~5)℃, O2流量(100~200)mL· min-1, 活化锌粉为还原剂, n(锌粉) : n(环己烯)=1: 1, 还原分解时间60 min。在该条件下, 环己烯基本转化完全, 重复实验三次, 1, 6-己二醛平均收率可达61.6%。

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