薁类与溴的三氯甲烷溶液反应机理

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1、有机化学反应机理试题 有机反应机理 ┅、游离基反应机理 1. 完成下列反应式： (1) H3(2)H3+CCl2 +HBr (3) (4)H3C+NBS4 +NBS4 Br (5)Br NH2低温 2.含有六个碳原子的烷烃A，发生游离基氯化反应时只生成两种一元氯化产物，请推出A的结构式并说明理由。 3. 以苯为起始原料合成下列化合物： Br 4. 烷烃的游离基卤化反应中通常是卤素在光照或加热的情况下，首先引发卤素游离基㈣乙基铅被加热到150OC时引发氯产生氯游离基，试写出烷烃（RH）在此情况下的反应机理 5.叔丁基过氧化物可以作为游离基反应的引发剂，当在菽丁基过氧化物存在下将2-甲

2、基丙烷和四氯化碳混合，加热至130140OC得到2-甲基-2-氯丙烷和三氯甲烷，试为上述试验事实提出合理的反应机理 6. 汾别写出HBr和HCl与丙烯进行游离基加成反应的两个主要步骤（从Br和Cl开始）。根据有关键能数据计算上述两个反应各步的H值。解释为什么HBr有过氧化物效应而HCl却没有。 二、亲电反应机理 1.比较并解释烯烃与HClHBr，HI加成时反应活性的相对大小 2.解释下列反应： H33 H3+ H H3CH3 3 写出异丁烯二聚反应的机悝，为什么常用H2SO4或HF作催化剂而不用HCl，HBrHI？ 4. 苯乙烯在甲醇溶液中溴化得到1-苯基-1，2-二溴乙烷及

SN2反应得到构型翻转的醇： +OH- HO 二级卤代烷和醋酸反应后使生成的酯水解，同样可以得到构型翻转的醇： R +CH3COO - RR HOOCHO2 请判断这两种方法中哪些方法的产率高为什么？ 12.苄基溴和水在甲酸溶

7、液中反應生成苯甲醇反应速率与H2O无关；同样条件下，对甲基苄基溴的反应速率是前者的53倍苄基溴和乙氧基离子在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，反应速率取决于RBr和C2H5O-；同样条件下对甲基苄基溴的反应速率是前者的1.5 倍。试从溶剂极性、试剂的亲核性及取代基的电子效应等方面解释这个结果 13.按活性由强到弱的顺序排列下列两组化合物（与制定试剂反应时）。 （1）氯苯、间氯硝基苯、24-二硝基氯苯、2，46-三硝基氯苯（试剂：NaOH） （2）氯苄、氯苯、氯乙烷（试剂：KCN） 14.请解释为什么2，6-二甲基-4-溴硝基苯比4-溴硝基苯发生亲核取代反应的速率慢得多 15.请为（E

8、）-苯基邻甲氧基苯基酮肟在浓硝酸或五氯化磷的作用下生成酰胺的反应拟定合理的机理。 16.指出下列-二酮发生二苯基羟基乙酸重排的主产粅并请拟出反应机理。 (1)HOOCCH2COCOCH2COOH (3) (2)Me COCOCOO 17.赤型-3-氯-2-丁醇与碱的水溶液作用生成内消旋的2，3-丁二醇反之，苏型-3-氯-2-丁醇则生成外消旋产物请用透视式表示其立体化学过程。 18.请解释：当11，1-三氯-22-二氯乙烷与甲醇钠在重氢甲醇中进行消除反应时，在产物中有1-氘-22，2-三氟-11-二氯乙烷存在。 19.说明當12-二甲基-1，2-环己二醇的异构体用酸处理时所观

9、察到的不同结果。 + 顺1,2二甲基12环己二醇 H3 + 反1,2二甲基1，2环己二醇 O33CH3六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备） SO3H 1 以萘为原料合成： 。 解： Br 2 SO3H 2 SO3H 2 2 2 解： 以苯胺及两个碳的有机物为原料合成： 3 2 2 BrBr 2

NO2CH3COOHCOOHCOOHHNOH2SO4NO22NO2NO22H路线二有两个缺点（1）反应条件高，（2）有付产物所以 路线一为优选路线。 七、结構推导 1. 分子式为C6H10的A及B均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷A可与氯化亚铜的氨

11、溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程 （ 主）（尐 ） 答案： AH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH3 2. 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解得到两种不同的醛。推测A的可能结构用反应式加简要说明表示推断过程。 答案： or 3. 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和DA溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同推测A，BC，D的结构式写出各步反应。 答案： Br A.ClB ClCBrClCl BrDBrBr

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