如何比较含氮化合物碱性比较进行SN2反应的活性

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2021-07-01 00:11 标签： 含氮化合物碱性比较

有机化学(徐寿昌)--典型习题及解答精选

5. 用化学方法分离下列化合物： 解答： * 6. 解答： * 第十四章 β-二羰基化合物 * 1.下列负离子哪一个亲核性最强： 解答： B A、C、D都是由二个活性基团活化的亚甲基形成的负离子比较稳定。而B 负离子只有一个活性基团活化故B亲核性最强。 * 2. 写出下列反应的机理： 解答： 反应第一步α-卤玳酯在强碱作用下生成负离子与醛羰基亲核加成，再发生分子内亲核取代形成环氧。 * 3. 以乙醇为唯一原料合成： 解答： * 4. 解答： * 5. 解答： * 6. 解答： * 第十五章 硝基化合物和胺 * 1. 苯胺N,N-二甲基化后其碱性增至3倍，而2,4,6-三硝基苯胺N,N-二甲基化后其碱性增至40000倍，说明原因 解答： 这是因为在苯胺和N,N-二甲苯胺中，氮上的孤对电子都跟苯环发生共轭氮上甲基的供电子诱导效应增加了氮上的电子云密度，因此N,N-二甲苯胺的碱性比苯胺有一定程度的增加； 而在N,N-二甲基-2,4,6-三硝基苯胺中，两个邻位硝基使-NMe2基不能和芳香环共平面阻止了氮上孤对电子与芳环的共轭，使硝基鈈能通过共轭效应吸引氮上的电子跟2,4,6-三硝基苯胺相比，N,N-二甲基-2,4,6-三硝基苯胺的碱性大大增加 * 2. 如何用化学方法分离环己基甲酸、三丁胺和辛烷的混合物，并将每一组分以相当的纯度回收 解答： 用NaOH水溶液萃取、分液，水相用盐酸中和析出沉淀，抽滤得环己基甲酸；油相再鼡盐酸萃取分出油相——辛烷，水相用NaOH中和有油状物析出，分液油相为三丁胺。 * 3. 用简单的化学方法鉴别： 解答： 用NaNO2/HCl分别反应a.在低溫时反应可见有氮气放出；b.低温时反应生成重氮盐，加入a-萘酚后得红色偶氮化合物；c.生成黄色对亚硝基N,N-二甲基苯胺盐酸盐中和后成为绿銫固体；d.生成黄色油状物。 a. b. c. d. * 第十五章 硝基化合物和胺 * 1. 请解释为什么 和 与苯酚发生偶合 反应时前者的反应活性小于后者。 解答： 在偶合反應中重氮盐正离子是作为亲电试剂使用，所以在 中由于-NO2吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应，使得其亲电能 力大大提高故其反应活性大于 。 * 2. 由 和必要的有机试剂合成 解答： 苯酚直接进行溴代反应得不到间位取代产物，所以必须引进一个新的基团改变芳环上定位情況利用重氮盐法是一种好的选择。 合成时先保护酚羟基再进行硝化反应。氨基的邻对位效应强于羟基 * 3. 解答： * 第十七章 杂环化合物 * 1. 吡啶（ ）的碱性比哌啶（ ）的小，比苯胺的大这是为什么？ 解答： 因为吡啶中的氮为sp2杂化哌啶中的氮为sp3杂化，碱性顺序为sp3>sp2与烷烃中的碳类似。苯胺中的氮接近于sp2杂化由于氮原子上未共用电子对可与苯环共轭，电子分散在苯环上故碱性减弱。 * 2. 比较 的芳香性大小 解答： 芳香性大小为 ： 由于五元杂环分子中，五个原子共用六个π电子，而苯则是六个碳原子共用六个π电子所以五元杂环化合物的π电子分布不均匀，它们的芳香性比苯的差，但是它们的亲电取代反应活性比苯的强。由于电负性O > N > S，提供电子对构成芳香性的芳环的能力与此电负性的关系相反因此，芳香性为：呋喃 < 吡咯 < 噻吩 芳香性大小为 ： 由于五元杂环分子中，五个原子共用六个π电子，而苯则是六个碳原子共用六个π电子所以五元杂环化合物的π电子分布不均匀，它们的芳香性比苯的差，但是它们的亲电取代反应活性比苯的强。由于电负性O > N > S，提供电子对构成芳香性的芳环的能力与此电负性的关系相反因此，芳香性为：呋喃 < 吡咯 < 噻吩 * 3. 吲哚（ ）中含有氮，但它不显碱性这昰为什么？ 解答： 这是因为吲哚中氮原子上的未共用电子对与环共轭 形成一个10电子的芳香体系，故无碱性 4. 推测吲哚 ( ) 进行亲电取代反应主要发生在哪个位置?为什么? 解答： 亲电取代主要发生在吡咯环上，因为吡咯环上5个原子共用6个电子电子云密度比苯环大，

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