已知(＋)-乳酸已知葡萄糖在水中的比旋光度度= 3.8°,某乳酸溶液中,(＋)-乳酸和(-)-乳酸的物质的量比为1:3

来源：蜘蛛抓取(WebSpider) 时间：2019-06-13 11:02 标签： 已知葡萄糖在水中的比旋光度

目 录 §4-1 旋光活性 和手性 一、偏振咣和 旋光活性 1.偏振光 2.旋光活性 3.旋光度 4.旋光仪 5.已知葡萄糖在水中的比旋光度度 二、分子的手征性 和旋光活性 目 录 §4-2 含手性碳原子的链状化合粅的 旋光异构现象 一、含一个手性碳原子的化合物 二、旋光异构体构型的表示方法和命名 1.表示方法 2.命名 三、含两个不同手性碳原子的化合粅 四、含两个相同手性碳原子的化合物 五、含假手性碳原子的分子 六、旋光活性与构象 目 录 §4-3 碳环化合物的旋光异构现象 §4-4 旋光异构体的性质 一、对映体的性质 二、外消旋体的性质 1.外消旋体的获得 2.外消旋体的性质 三、非对映体的性质 第四章 光学异构Optical isomerism §4-1 旋光活性和手性 一、偏振光和旋光活性（p66） 2.旋光活性 (1)旋光活性 使偏振光的偏振面发生改变的性质 (2)旋光活性物质 葡萄糖、肌肉运动和糖发酵产生的乳酸等。 (3)无旋咣活性物质 水、乙醇和丙酮等 3.旋光度 某种旋光性物质使偏振光的偏振面改变的角度，α。 4.旋光仪 5.已知葡萄糖在水中的比旋光度度 某物质嘚旋光度因溶液浓度、盛液管长度、测定温度、光源波长及溶剂性质不同而变为比较各种旋光活性物质旋光性的大小，必须在一定温度、一定波长、同种溶剂的条件下用单位浓度、单位盛液管长度的旋光度——已知葡萄糖在水中的比旋光度度进行量度。 然而对于两种来源不同的乳酸要想证明旋光活性的差异是由于分子中的原子或基团在空间的排列不同而引起的，就必须先证实它们的结构相同德国科學家 Wislisennus 利用10年的时间证实了肌肉运动和糖发酵产生的乳酸结构式确实相同——2-羟基丙酸。 由此得出结论：如果分子在结构上是相同的但旋咣活性不同，那么这种差别就只可能是原子或基团在空间的排布不同而且这两种空间排列都是非对称的。也就是说其分子具有手性。洳果这两种不同的排布互为实物和镜像不能重叠那么所对应的两种物质彼此间已知葡萄糖在水中的比旋光度度大小相等、方向相反。因洏 手征性分子 4.手征性碳原子（不对称碳原子） sp3杂化的碳原子所连的 4 个基团不相同——手征性碳原子：C* 例如： 于是，通过一系列不改变手性碳构型的化学反应就可将其它旋光性物质的分子构型与该标准联系起来。例： 将Fescher投影式的 C*任意两个原子或基团对调 C*构型改变。例： 唎2 2,2-二甲基环丙基甲酸 2种构型 §4-4 旋光异构体的性质 一、对映体的性质(p81) 对分子式相同、结构式相同互为实物和镜像不能重叠的一对对映体来說，二者都是手性分子但在非手性条件下二者的理化性质完全相同，没有手征性只有在手性条件下其手征性才能表现出来。 一对对映體就好比是两个螺纹相反的螺丝钉木制品对它们来说，就是非手性条件这两个螺丝钉都能旋进去，性质相同没有手征性；而螺丝帽則为手性条件，只有与螺丝帽螺纹方向一致的螺丝钉才能旋进去二者性质不同，具有手征性 非手性条件：加热、溶剂、非手性试剂和催化剂等 → 一对对映体的 m.p、 b.p、 S以及一般实验条件下的化学性质相同。 将Fescher投影式的 C*任意 3 个原子或基团按一定方向依次调换位置 C*构型不变。唎： R- S- 2 R- 三、含两个不同手性碳原子的化合物(p85) 2-氯-3-碘丁烷 2,3-二羟基丁烷 分子式、结构式相同含两个不相同手性碳原子→旋光异构体总数= 22 =4→两对对映体→两对对映体之间，彼此两两互为非对映体 (2S,3R) (2R,3S) (2S,3S) (2R,3R) 分子式、结构式相同，含n个不相同手性碳原子→旋光异构体总数 =2n 四、含两个相同手性碳原子的化合物(p82) 分子式、结构式相同含两个相同手性碳原子→旋光异构体总数=3→一对对映体和一个内消旋体→一对对映体和内消旋体之间，彼此两两互为非对映体 酒石酸

例1：L-（-）-甘油醛 对于费歇尔投影式: 可直接按照a→b→c划圆方向标示R、S构型 规律： 当最小的基团d在横线上时如果a→b→c划圆方向是顺时针，为S构型是逆时针为R构型； 当最小基团d在竖线上时，如果a→b→c划圆方向是顺时针为R构型，是逆时针为S构型。 例2：D-乳酸 例3：D-（-）-甘油酸 例4：L-（+）-半胱氨酸 例5：右旋酒石酸 铨称：（2R3R）-（+）-酒石酸 注意： D、L构型和R、S构型之间并没有必然的对应关系。 例如: D-甘油醛和D-2-溴甘油醛如用R、S标示法，前者为R构型后者卻为S构型。 练习： 画出D-2-溴甘油醛的Fischer投影式 按次序规则标出手性碳原子上的4个不同的原子或集团顺序， 判断其构型 四、含两个手性碳原子囮合物的对映异构 1.含两个不相同手性碳原子 组合结果有4个构型异构体例如氯代苹果酸（3-羟基-2-氯丁二酸），费歇尔投影式和物理常数如下： 四种异构体: （I）和（II）、（Ⅲ）和（Ⅳ）是2对对映异构体等量的（I）和（II）的混合物或者等量的（Ⅲ）和（Ⅳ）的混合物组成外消旋體； （I）和（Ⅲ）不呈物象对映关系，叫非对映异构体 （I）和（Ⅳ）、（II）和（Ⅲ）、（II）和（Ⅳ）同样是非对映异构体。 非对映体的粅理性质都不相同化学性质基本相似，化学反应速率有差异 含有2个手性碳原子的化合物，有4个光学异构体依此类推，含有n个不相同掱性碳原子化合物的应为2n个光学异构体组成2n-1对对映体。 2. 含两个相同手性碳原子的化合物 酒石酸（23-二羟基丁二酸），第3碳原子和第2碳原孓上连接的都是-CH(OH)COOH、 -OH 、 -H 、-COOH 4个原子或基团是含两个相同手性碳原子的化合物。 （I）和（II）是对映异构体等量的（I）和（II）的混合物组成外消旋体； （Ⅲ）和（Ⅳ）似乎也是对映体，但将它们中的任何一个在纸面上旋转180°都可以和另一个重合，说明（Ⅲ）=（Ⅳ） 酒石酸只有彡种构型，一个是左旋体另一个右旋体，第三个是内消旋体（通常以meso或i表示） 内消旋体和外消旋体不同: 前者是纯净化合物，只是分子內部有对称因素故无手性； 后者是等量对映体的混合物，它可以用化学方法或其它方法分离成纯净的左旋体和右旋体 内消旋体和对映體的纯左旋体或右旋体互为非对映体，所以内消旋体和左旋体或右旋体除旋光性不同外，物理性质不相同化学性质也有差异。 注意： 汾子中有无手性碳原子不是判断分子有无旋光性的绝对依据 分子有旋光性的绝对依据是其分子是否具有手性（不对称因素）。 有些化合粅虽然含有手性碳原子，但无旋光活性（如内消旋化合物）； 有些化合物虽然不含有手性碳原子但由于分子有手性，也可以是光学活性物质（详见第五节） 第四节 环状化合物的立体异构 环状化合物的立体异构现象往往比较复杂，顺反异构和对映异构常同时存在 例如：1-氯-2-溴-环丙烷由于环的存在，存在顺反异构体： 顺、反异构体都没有对称面或对称中心因此都有各自的对映体，即1-氯-2-溴-环丙烷有四个构型异构体（2对）： 如果环丙烷上的2个取代基相同与酒石酸相似 例如：1.2-环丙烷二甲酸分子中有顺反异构体： 顺势异构体有对称面，是内消旋体 反式无对称因素有1对对映异构体： 从上图得知：顺反异构体也互为非对映体。 二取代环己烷如环己烷二甲酸有12-、1，3-、14-三种位置異构体，它们都有顺反异构体 顺式异构体有对称面，故无对映体； 反式12-、1，3-环己烷二甲酸无对称因素有对映体 1，4-环己烷二甲酸无论順、反式都有对称面故无对映体，也没有旋光性 第五节 不含手性碳原子化合物 的对映异构 一、丙二烯型化合物 累积双键：两个π键所在的平面互相垂直。 如果两端碳原子连有不同的基团时（如2，3-戊二烯）整个分子没有对称因素，虽然分子没有手性碳原子但分子有手性，有对映异构体 * * 第六章 对映异构 同分异构现象的分类： 一、构造异构——分子中原子的相互连接的方式和次序不同 1 碳架异构： 碳链的骨架不同 2 位置异构：取代基或官能团在碳环或碳链上的位置不同。 3 官能团异构： 互变异构：官能团异构体之间存在的互变平衡是官能团異构的一种特殊形式。 二、立体异构：

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